Esta investigación está dedicada al estudio de la evolución y la representación gráfica de las sibilantes en el leonés medieval, concretamente en El Bierzo, en la frontera lingüística entre el leonés y el gallego. Para ello, nos hemos servido de un corpus integrado por diversos documentos compuestos a lo largo del siglo XIV procedentes del monasterio de San Andrés de Vega de Espinareda (El Bierzo), y conservados en la actualidad en el Archivo Histórico Nacional. Se trata de una zona muy interesante desde el punto de vista lingüístico, puesto que aparecen rasgos exclusivos del asturiano-leonés junto a aquellos que son compartidos con el gallego o propios de este romance. Analizamos la representación de las tres parejas de sibilantes: /s/ - /z/, /ts/ - /dz/ y /ʃ/ - /ʒ/, tratando de determinar las causas de las posibles confusiones y su relación con otros fenómenos gráfico-fonológicos.